Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

- Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

- Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzen

- Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.

- Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

- Biểu diễn cấu tạo benzen: 

2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

- Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X₂/Fe: HNO₃/H₂SO₄ đặc  … tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

b) Phản ứng cộng: R

+ Cộng H₂ (xt:Ni, to) vào vòng benzen tạo vòng no:

C_nH_2n-6 + 3H₂ → C_nH_2n

+ Benzen cộng Cl2/Chiếu sáng tạo C₆H₆Cl₆.

c) Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.

- Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO₄/to (hoặc K₂Cr₂O₇) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó C ^α chuyển thành nhóm – COOH.

3. Stiren C₈H₈ (hay: vinybenzen, phenyletilen)

Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

 - Tính chất hóa học:

+ Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa C^α ở nhánh.

+ Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hiđro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO₄.

4. Naphtalen: CTPT C₁₀H₈ và có công thức cấu tạo 

- Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trung, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

- Naphtalen có tính thơm tương tụ benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thường ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí C^α (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H₂/(Ni, to) tạo C₁₀H₁₂ (trtralin) hoặc C₁₀H₁₈ (đecanlin).

Ứng với công thức phân tử C₁₀H₈ có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2.                    B. 3.                     C. 4.                      D. 5.

Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl₄; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hi đro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br₂ có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng xảy ra.

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất: benzen, hex – 1 – en và toluen. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO₂ có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H₂O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO₄.

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa X và H₂ (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO₃ và axit H₂SO₄ đậm đặc.

Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78%.

So sánh tính chất hóa học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hóa học của các phản ứng để minh họa.

Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học của phản ứng giữa stiren với:

a) H₂O (xúc tác H₂SO₄)

b) HBr

c) H₂ (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni)

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60.00 ml dung dịch brom 0,15 M.

a)Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.10⁵. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.

Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ:

C₆H₆ \(\xrightarrow[H^{+}]{C_{2}H_{4}}\) C₆H₅CH₂CH₃ \(\overset{xt,t^{o}}{\rightarrow}\) C₆H₅CH = CH₂

a) Viết các phương trình hóa học thực hiện các biến đổi trên.

b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.