Câu 9* trang 260 SGK Hóa học 11 Nâng cao

Tổng hợp isoamyl axetta (để làm “dầu chuối”) gồm 3 giai đoạn như sau:

A: Cho 60,0 ml axit axetic “băng” (axit 100%, \(D = 1,05g/c{m^3}\)), 108,6 ml 3-metylbuatn-1-ol (ancol isoamylic,  \(D = 0,81g/c{m^3}\), nhiệt độ dôi xem bảng 8.3) và 1 ml \({H_2}S{O_4}\) vào bình cầu có nắp máy khuấy, ống sinh hàn (xem hình vẽ ở đầu chương) rồi đun sôi trong vòng 8 giờ)

B: Sau khi để nguội, lắc hỗn hợp thu được với nước, chiết bỏ lớp nước rồi lắc với dung dịch \(N{a_2}C{O_3}\), chiết bỏ lớp dung dịch nước, lại lắc hỗn hợp thu được với nước, chiết bỏ lớp nước.

C: Chưng cất lấy sản phẩm ở \(142 - {143^o}C\) thu được 60,0 ml isomyl axettat. Isomyl axetat là chất lỏng \(D = 0,87g/c{m^3}\), sôi ở \(142,{5^o}C\) , có mùi thơm như mùi chuối chín (mùi dầu chuối).

a) Dùng hình vẽ đề mô tả 3 giai đoạn A, B, C (xem hình 4.1, 4.2)

b)Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra ở giai đoạn A và B.

c) Tính hiệu suất của phản ứng.

Giải

a) Cho axit axetic, ancol isomylic, axit sunfuric vào bình cầu đun trên bếp cách cát trong 4 giờ

Để nguội, rửa sản phẩm bằng nước, chiết loại bỏ \({H_2}S{O_4}\) và \(C{H_3}{\rm{COO}}H\) dư. Tiếp tục lắc hỗn hợp với \(N{a_2}C{O_3}\), chiết và chưng cất sản phẩm ở \(142 - {143^o}C\) thu được isoamyl axetat.

b) 

\(2C{H_3}{\rm{COO}}H + N{a_2}C{O_3} \to 2C{H_3}{\rm{COONa + C}}{{\rm{O}}_2} \)

                                                                               \(+ {H_2}O\)

\({H_2}S{O_4} + N{a_2}C{O_3} \to N{a_2}S{O_4} + C{O_2} \uparrow  + {H_2}O\)

c) Khối lượng axit ban đầu: m = 60.1,05 = 63 (g) \( \Rightarrow {n_{{\rm{ax}}it}} = 1,05\) mol

Khối lượng ancol isoamylic ban đầu: m = 108,6.0,81 = 88 (g) \( \Rightarrow {n_{ancol}} = 1\) mol

Khối lượng este thu được: m = 66.0,87 = 52 (g) \( \Rightarrow {n_{{\rm{es}}te}} = 0,4\) mol

Ancol là chất thiếu, dựa vào ancol để tính hiệu suất

Hiệu xuất \(H\%  = {{{n_{pu}}} \over {{n_{bd}}}}.100 = {{0,4.100} \over 1} = 40\% \)